饶汉祥是湖北广济人，同盟会成立那年（
1905
），他也到了日本，入政法大学，两年后回国，曾在福建任视学。武昌首义后即返鄂，为黎元洪高参。撰文理事，颇得黎氏赏识，后随黎元洪入京。
1914
年
5
月黎任参政院院长，饶为参政。“筹安会”活跃期间，他曾因黎元洪的关系而受软禁，袁世凯死后黎元洪出，饶即为总统府副秘书长。其后府院之争，黎下野，饶汉祥也随黎氏寓居天津。到了
1922
年夏，黎元洪时来运转复任总统，饶氏出任总统府秘书长。
1923
年春，为黎元洪草拟《致京外劝废督通电》、《致京外劝息兵通电》，颇获社会谅解。黎元洪再次下台，饶氏又随之寓天津，可谓须臾不离的核心幕僚。
1925
年秋，奉系郭松龄在河北倒戈，饶氏出山为代拟讨伐张作霖的通电，且亲往郭部赞襄文告。郭氏兵败，饶氏间道逃逸。
他的骈文，综合了汉大赋、六朝赋、演连珠、唐四六文的长处，高蹈雄视，而又贯注体贴。近年的文评家，或多以为他所作通电宣言属于骈文滥调，这并非成见或从众心理使然，实情乃是彼辈眼大无神，无力欣赏的缘故。饶氏文章，乃综合文言作品尤其是历代骈文的成就，沉潜深郁，而又脱颖而出，运用出神入化，实为国粹烂熟时期的结晶。白话文学家采蔑视之态度，殊不知他的作品多为传颂一时的名篇佳作，非大手笔不能为。
他替黎元洪复任总统后所拟的电文，舍我其谁的心态中又透着一种优游不迫，于是先把当年辞职的情况宛转表述一通，情词复沓，不厌其烦。“人非木石，能无动怀？第念元洪对于国会，负疚已深，当时恐京畿喋血，曲徇众请，国会改选，以救地方，所以纾一时之难，总统辞职，以谢国会，所以严万世之防，亦既引咎避位，昭告国人……”“十年以还，兵祸不绝，积骸齐阜，流血成川，断手削足之惨状，孤儿寡妇之哭声，扶吊未终，死伤又至。必谓恢复法统，便可立消兵气，永杜争端，虽三尺童子，未敢妄信，毋亦为医者入手之方，而症结固别有在乎？症结惟何？督军制之召乱而已……”
这个就透着批判了。全文凡三千余言，对各省督军，先打后拉，把财政的用度、拥兵自雄的祸端、民间知识的迟滞、争端的底蕴，缝纫包连缕述之。其间，像什么军国主义、共和精神、省宪制定、联省自治、国家、法律、民意、机关等等新名词新现象罗列而推究之，至于政客与军人的窥测与倒戈，瞬间命运的颠倒，也毫不客气地批驳陈述，然后借各种军阀之口，设出种种反问，每一反问，又都顺势予以解答，达成合于他意思的命令或意见，文气婉转坚毅，口气则透着劝诱与威胁。
代撰文体贴主人身份，言事则周密详尽，说理则深刻透彻，发语精致，细入毫芒，而所结论，却又浩茫阔大，骈体文在饶汉祥手上，真可谓闳于中而肆于外了。
至于他赠杜月笙的生日联，那就更是大匠小品，稍加点染，着手成春。联曰：春申门下三千客，小杜城南五尺天。
将楚国的春申君拿来比附，那声名显耀的四公子之一；复将其家族比作汉中世族杜家，所谓“城南韦、杜，去天尺五”。此联蕴藉含蓄，而气势包裹颇有发散的强势语义和寓意，把杜氏的声威，概括到极点。
抗战胜利后章士钊也为杜月笙寿辰献礼，那是一则短小的四六文，篇幅则如一幅长联了。而其意义，较之饶汉祥的寥寥十余字，差距不可以道里计。章氏同样是个策士，他的高头讲章《柳文指要》作出扛鼎手的样子。但他此文捧杜月笙到了一国重臣或者领袖的地位，恐怕杜氏本人看了，也会汗涔涔而下吧！“……吾重思之，其此人不必在朝，亦不必在军，一出一处，隐隐然天下重焉……战事初起，身处上海，而上海重；战争中期，身处香港，则香港重；战争末期，身处重庆，而重庆重。舍吾友杜月笙先生，将不知何为名以寻……”杜氏还是有自知之明的，他将其收讫而已。杜氏的门联，也是饶汉祥的手笔，联曰：友天下士，读古人书。
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